1. Преследуя кого-либо или двигаясь за кем-либо, догонять, настигать.
Отряд за отрядом мчался вдогонку за Петлюрой. Конники, видно, хотели настигнуть его ещё у границы, наступить ему на пятки (В. Беляев. Старая крепость).
2. Быстро и хорошо работая, догонять кого-либо в том же деле.
- Мальчик - со мной соревноваться! - говорил Костя, но видел, что Алёшка не такой уж мальчик и почти наступает ему на пятки (В. Кочетов. Журбины).
Синонимы к слову наступать на пятки
нагонять, догонять, настигать, сравниваться, становиться равным, висеть на плечах, висеть на хвосте